Árið 1883 er talið að fyrsta "tómthúsið" hafi verið reist í Ólafsfjarðarhorni, þar sem kaupstaðurinn stendur nú. Það gerði Ólafur Gíslason sem reisti sér torfbæ og settist þar að ásamt konu sinni, Guðrúnu Jónsdóttur og tveim börnum. Bæinn nefndi hann Sandhól. Sandhóll var fyrsta "húsið" sem byggt var til íbúðar allt árið um kring í Horninu og má því segja að hjónin hafi verið fyrstu borgara Ólafsfjarðar.
Íbúum Hornsins fjölgaði svo hægt og sígandi með aukinni útgerð og verslun. Árið 1905 var þorpið orðið hið myndarlegasta og 20 október 1905 má segja að bernskuárum byggðarinnar í Ólafsfjarðarhorni hafi lokið með því að staðurinn varð löggiltur verslunarstaður.
- Ólafsfirðingar komast í símasamband við umheiminn 12. október 1908.
- Sparisjóður Ólafsfjarðar var stofnaður árið 1914.
- Ólafsfjarðarkirkja var byggð og vígð árið 1915, og tók þá við af Kvíabekkjarkirkju fyrir íbúa "Hornsins".
- Árið 1917 var nafni hreppsins breytt úr Þóroddsstaðahreppi í Ólafsfjarðarhrepp og hét svo þar til bærinn varð kaupstaður árið 1945.
- Varanleg steinbryggja var fyrst reist árið 1922, en hafnargerð hófst árið 1943 með sérstökum hafnarlögum frá Alþingi fyrir Ólafsfjörð.
- Ólafsfirðingar fá lækni árið 1928 , en Ólafsfjörður verður sérstakt læknishérað 23. júní 1932. Tekið var í notkun sjúkraskýli 1934 og var það rekið til 1943.
- Árið 1936 var skólpveita lögð um allan bæinn.
- Fyrsti skipulagsuppdráttur fyrir Ólafsfjörð var staðfestur 20. mars 1937.
- Garðsárvirkjun var tekin í notkun 19. desember 1942. Ólafsfirðingar höfðu fengið rafmagn til ljósa frá árinu 1913 frá lítilli bátavél og síðustu tvö árin frá vélum frystihússins.
- Rafveita Ólafsfjarðar tók þá til starfa, en var seld Rafmagnsveitum ríkisins árið 1957 eftir að Skeiðsfossvirkjun var tengd til Ólafsfjarðar.
